Die bekannteste Geschichte ist der Mythos um den unterirdischen Gang vom Schloss zur Jakobikirche. In der Kirche soll der Gang unter der Schönbergschen Grabplatte beginnen, Ausstiegspunkt soll der Tiefkeller des Wilsdruffer Schlosses sein. Während ältere Wilsdruffer das Vorhandensein des Ganges im Schlossbereich bezeugen können, wurden bei den Sanierungsarbeiten der 80er Jahre noch keine Hinweise auf einen Gang im Innenbereich der Kirche gefunden.

Der Traufstein der linken Giebelkante stellt einen Hund dar. Der Sage nach soll beim Bau der Kirche auf der Hühndorfer Höhe in jeder Nacht ein schwarzer Hund mit feurig glühenden Augen die bereits verbauten Steine im Maul zum heutigen Standort getragen haben. Daraufhin weihte Bischof Benno den jetzigen Platz und die Kirche wurde am neuen Standort, nun ohne sagenhafte Aktivitäten, errichtet.
Die 1919 bei der Umgestaltung entdeckte Katze an der Nordseite des Steines entzieht sich bis jetzt allen Erklärungsversuchen.

Wenn man drei Runden um den Altar der Jacobikirche rennt, kommt eine Hand und schlägt dem Läufer ins Gesicht.
Als in einer Konfirmandengruppe um 1920 ein Junge die Geschichte nicht glauben wollte, forderte ihn der damalige Pfarrer zum Versuch auf. Unter den gespannten Blicken der Anderen vollendete der Junge die dritte Runde, als er tatsächlich eine Backpfeife erhielt - allerdings von der Hand des Pfarrers...